佐々木譲、宮本昌孝、火坂雅志などが描く室町時代後期の作品に、武将・松永久秀が登場する。それぞれ描かれ方には特徴があるが、自らの野望のために、謀略をめぐらし、ひたすらに走りきる。そのためには主君をも裏切ることを厭わない姿が浮き彫りとなる。
足利義輝を暗殺した男
室町幕府第13代将軍・足利義輝は、危うげな権威はもちつつも本来臣下であった細川家他の争乱に巻き込まれ、自らの御所すらもたない流浪の将軍だった。ただ当時剣客として名を馳せた塚原ト伝、新陰流の創始者ともいわれる上泉信綱の教えを受け、免許皆伝まで境地を拓く。後世では剣豪将軍として伝えられる。
応仁の乱以降、細川家、さらにはその臣下であった三好一族が京の覇権を争っていたが、優勢だった三好一族のなか でひときわ大きな勢力を有していたのが松永久秀だ。この久秀、当初は三好一族の主、三好長慶の祐筆（事務官僚）として用いられ、その後軍事、行政の能力も開花させることによって重要な地位を占めるようになっていく。
そしてついには長慶とその兄弟を追い落とし、京を中心とした近畿の覇権を握ってしまう。その間、三好一族の嫡男や、長慶の末弟などの死に不審な点が多かったために、じつは久秀の謀略によって殺されたのではないかと巷間噂された（主君殺し）。
しかもこの久秀、将軍・義輝を排除し、義輝のいとこに当たる足利義栄を傀儡将軍として擁立。その後、長慶死後、一族を束ねていた三好三人衆とともに謀叛を起こし、京都・二条御所にはいっていた義輝に軍勢を率いて襲撃したのである。
義輝は剣豪将軍のままに、足利家に伝わる名刀数本を畳にさし、刃こぼれしては新しい刀に替えて敵を切り伏せ続けたとの逸話が残っている（将軍殺し）。
久秀は大和の国（いまの奈良県）を我が手中に収めていたが、その後起こった三好三人衆との争いのなかで東大寺大仏殿に火をかけ、大仏を焼失させてしまった（大仏殿焼却）。
旧世界を破壊し自分の世界観を実現
その後、織田信長の勢力が伸張するにつれ、その足下に屈するのであるが、おもしろいのがその信長にも２度にわたって、反旗を翻していることだ。まず武田信玄を中心とした反信長網がひかれるとあっさりと背く。しかしその後信玄が病死し、反信長網が破れると、またもや信長に恭順する。
が、その５年後の1577年、久秀は信長の命で石山本願寺攻めをしていたが、突然本拠地の信貴山城に帰り、篭城してしまったのである。２カ月後、城を信長軍によって焼き討ちにされた久秀は愛蔵の名茶器「平蜘蛛」に爆薬を仕掛け、爆死して自らの命を断ってしまう。
信長に１度叛旗を翻し、恭順し、許されたとき、信長は伺候していた徳川家康に久秀をこう紹介している。「主君殺し、将軍殺し、大仏焼却。並みの者ならひとつでもなし得ぬことを、三つまでやってのけた男」と。
茶の湯、茶器に造詣が深かったといわれる久秀は教養もあり、かつ彼が奈良県・信貴山に築城した多聞城は、当時としては先進的な建築手法を用い、のちの信長の安土城に影響を与えたといわれている。
それほどの人物が権威権力に歯向かい、戦国の世を自在に駆け抜けた。齋藤道三、織田信長は既成概念の破壊者として世に名高いが、松永久秀も旧世界のありように飽きたらず、自分なりの世界観を実現しようと戦ったのであろう。その意味では、松永久秀はもっとも戦国大名らしい武将であったといえるかもしれない。
